煙草香味物質的轉化(ppt 44頁)

煙草香味物質的轉化內容簡介：
抽吸時煙氣的化學成分決定了卷煙的品質，而煙氣成分是由煙草本身的成分所決定的。因此，了解煙草香味物質的存在、降解和轉化是必要的。煙草是一種成分複雜的有機體，含有各類有機化合物，到目前為止，已從煙氣中鑒定出3875種以上化合物，有1135種以上的化合物是在煙葉中發現的。這裏的大多數化合物對煙草的香味有貢獻。其中有些有重要作用。
煙草化學成分大體上可以分為兩類：一類是揮發性的，例如生物堿類、類脂的降解物等。另一類是非揮發性的。例如碳水化合物、氨基酸等。我們知道，由於煙草成分受遺傳背景、生長條件、調製方法三種因素的控製，因此，煙草中的香味物質的質量和數量因煙草品種和質量不同而有差異，非揮發性的致香化合物可以向揮發性的香味成分轉變是必然的。
煙草精油的化學成分不僅取決於遺傳，而且也取決於采摘後的調製陳化等加工過程。西柏烷類和賴百當類雙萜最初是以無味的表皮蠟質的形式儲存於新鮮煙葉中，在經過調劑和陳化之後才轉化成為香味物質。在晾、曬、烤製等過程中，所發生的無數光化、酶化、氧化還原反應是各不相同的。經過這些反應，許多原有的煙葉物質轉化為上千種其它化合物，這些化合物就形成了各種不同煙草的獨特香味。
西柏烷類化合物最初是以無味物質存在於鮮煙葉中，經過調製和陳化，煙草中的一些物質會發生反應從而轉化為其它物質。西柏烷類也不例外，例如西柏三烯經生物降解，發生二重斷裂可以生成C18、C15、C14和C13的低級化合物（圖2）經過降解後生成的降解產物的總數可超過60種。西柏三烯的降解產物（C13）是大家熟知的煙草中的重要香味物質茄酮。它在煙草香味中起著重要作用。不僅西柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二醇在一定條件下也可以轉化成茄酮。
茄酮是煙草中很重要的香味物質，它的進一步反應產物大多也具香味，在酸的催化作用下，茄酮端基烯健與水作用生成一個環氧化的中間產物，此中間產物不穩定，它的酮基與環氧基反應可形成一個雜氧的雙環化合物，這一結構的化合物具有特別的香味，在改變煙草香味方麵很有用處，另外，在單線態氧化作用，茄酮發生分子重排反應，形成一個環狀化合物——茄呢呋喃，這也是一個很重要的香味化合物。有關茄酮的反應不僅可以發生在兩個雙鍵上，其羰基也是比較活潑的。茄酮與過氧酸作用，再經堿性還原就得到較茄酮少兩個碳原子的醇。此醇經氧化變成C10的含烴基的a，β不飽和酮，在酸性介質中。它可以環化成為四氫吡喃的羥基衍生物，若經進一步氧化，就可以得到煙草中有名的香味物質α—異丙基丁酸內酯。

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