聯苯型三芳胺類空穴傳輸材料的合成工藝性能研究(PDF 75頁）

第一章 文獻綜述 .......... 1
1.1 有機光導材料... 1
1.1.1 有機光導材料在有機光導體中的應用 ...... 2
1.1.2 有機光導材料在有機電致發光器件中的應用 ........ 7
1.1.3 有機光導材料在染料敏化太陽能電池中的應用 .. 10
1.2 空穴傳輸材料. 10
1.3 空穴傳輸材料的研究進展 ....... 11
1.3.1 芳香族腙類化合物 ......... 11
1.3.2 苯乙烯類化合物 12
1.3.3 丁二烯類化合物 13
1.3.4 雜環類化合物 .... 13
1.3.4.1 哢唑類衍生物 . 14
1.3.4.2 吡唑啉類衍生物 .......... 15
1.3.5 三芳胺類化合物 15
1.3.5.1 聯苯型三芳胺化合物... 16
1.3.5.2 “星形”三苯胺類化合物 16
1.3.5.3 螺形結構的三芳胺類化合物 .... 17
1.3.5.4 枝形的三芳胺類化合物 ............ 18
1.3.5.5 聚合物類三芳胺化合物 ............ 19
1.4 三芳胺類化合物的合成方法 ... 20
1.4.1 Ullmann反應法 .. 20
1.4.2 Buchwald-Hartwig反應法 ............ 22
1.5 本文的研究工作 .......... 23
第二章 實驗部分 ........ 25
2.1 主要試劑和儀器 .......... 25
2.2 原料的預處理. 27
2.2.1 催化劑氯化亞銅的提純.. 27
2.2.2 配體三叔丁基膦溶液的配製 ....... 27
2.2.3 原料的預處理 .... 27
2.3 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-聯苯-4,4′-二胺的合成 ..... 27
2.4 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-聯苯-4,4′-二胺衍生物的合成 ...... 28
2.5 N,N′-二(萘-2-基)-N,N′-二(苯基)聯苯-4,4′-二胺的合成 ... 28
2.6 三苯胺及其衍生物的合成 ....... 28
2.7 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-聯苯-4,4′-二胺及其衍生物的放大合成 ... 29
2.8 產物的後處理. 29
2.9 OPC性能測試 . 30
2.9.1 器件的製備 ........ 30
2.9.2 器件性能測試 .... 30
2.10 量子化學計算 ............ 31
第三章 結果與討論 .... 32
3.1 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-聯苯-4,4′-二胺合成工藝的優化 .. 32
3.1.1 反應體係的確定 32
3.1.1.1量子化學計算選擇催化體係 ..... 32
3.1.1.2 催化劑及配體的選擇... 34
3.1.1.3 縛酸劑的選擇 . 34
3.1.2 醋酸鈀催化劑用量對產品收率的影響 .... 35
3.1.3 攪拌方式對收率的影響.. 36
3.1.4 二苯胺與4,4′-二溴聯苯配比對產品收率的影響 .. 36
3.1.5 反應時間對產品收率的影響 ....... 37
3.1.6 反應溫度對產品收率的影響 ....... 37
3.2 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-聯苯-4,4′-二胺以及三苯胺的衍生物的合成 ......... 38
3.3 成本估算 ........ 39
3.4 聯苯型三芳胺類化合物的合成工藝放大的研究 ............ 41
3.4.1 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-聯苯-4,4′-二胺及其衍生物的放大合成 ....... 41
3.4.2 放大體係中溶劑用量的研究 ....... 41
3.5 N,N,N′,N′-四苯基-1,1′-聯苯-4,4′-二胺的結構表征 .......... 42
3.6 聯苯型三芳胺空穴傳輸材料光導性能研究 ...... 44
3.6.1 聯苯型三芳胺空穴傳輸材料的光導性能 . 44
3.6.1 聯苯型三芳胺空穴傳輸材料結構與性能分析 ...... 46
第四章 結論 ... 49
參考文獻 ......... 50
發表論文和參加科研情況說明 54
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